En el año 2007, Keny Castillo en la necesidad de cubrir sus gastos como padre de familia, realizó la labor de mensajero caminante, luego como mensajero motorizado en la empresa Serpost S.A. Posteriormente con la experiencia adquirida pasó por diferentes empresas del mismo rubro con el ánimo de adquirir mayor conocimiento en su oficio y poder desarrollarlo a niveles superiores, bajo principios en “crecer en una línea de responsabilidad, honestidad, transparencia y seriedad tanto en su vida familiar como laboral”, hecho que fue siempre reconocido por su entorno, compañeros, empleadores, lo cual le permitió obtener mayores oportunidades y confianza a lo largo de su experiencia.